Il castello di Oriolo, a pianta quadrangolare, sorge su un banco roccioso e domina il borgo antico all’interno della cinta muraria. La struttura è caratterizzata da un alto torrione quadrato (mastio), circondato da torrette cilindriche cordonate e bastioni incorporati nei muri. A seguito di frane avvenute all’inizio del Novecento, l’ala est ha perso due torri, mentre resti di bastioni con base a scarpa sono visibili sui lati nord e sud.

L’ingresso principale è posto sul lato ovest e presenta una scalinata monumentale; in origine, l’ingresso da Piazza del Borgo era servito da un ponte levatoio. La pianta del castello si sviluppa su più livelli, rispecchiando la funzione originaria degli ambienti. Lungo il percorso interno che collega l’ingresso alla corte, si trovano a destra tre ambienti un tempo destinati a stalle e dispense, in parte danneggiati da un sisma. Sul lato sinistro si sviluppa un camminamento, in parte a galleria e in parte a loggia, che conduce a una grande sala con volta a botte in laterizi.

Dal cortile si accede al piano nobile, che occupa l’intera superficie dell’edificio. Nella torre sud-ovest si conservano affreschi sulla volta raffiguranti le “quattro stagioni”.

Il castello è raggiungibile dalla “Barisana”, da “Porta San Giacomo” o da “La Portella”, nei pressi della quale si trova anche il Teatro naturale. Il centro storico è particolarmente suggestivo per il suo stato di conservazione e l’integrità dell’impianto medievale. Sono presenti diversi palazzi nobiliari e cappelle devozionali, costruite sia da famiglie private sia dall’Università. Subito fuori le mura, oltre Porta San Giacomo, sorge la Cappella della Madonna delle Virtù, ricostruita a fine Ottocento su una struttura del 1651.